Het op een veiling aangekochte schilderijtje 'Het Beleg van Leiden' maakt onderdeel uit van Wappers' zoektocht naar de uitbeelding van het beleg van Leiden door de Spanjaarden in 1574. Direct na de overwinning kwam een herdenkingscultuur rondom Leidens Beleg en Ontzet op gang in de vorm van kerkdiensten, optochten, vrijmarkten, toneelstukken, muziek, kunstwerken en boeken.

Begin 19de eeuw behoorde het Leidse oorlogssucces tot de canon van de Vaderlandse Geschiedenis en werd het thema veelvuldig door schilders verbeeld. Kunst had in deze periode een belangrijke maatschappelijk functie en moest bij de burgers van de jonge natie liefde voor het vaderland opwekken en bevestigen. Voorbeeldige en verheffende historische gebeurtenissen werden bij voorkeur zo afgebeeld dat de suggestie werd gewekt dat de toeschouwer ter plaatse aanwezig was. Kunstenaars maakten hiervoor vaak gebruik van historische verhandelingen. Voor de visualisering van de standvastigheid van de Leidenaren raadpleegde Wappers zoals veel van zijn vakgenoten waarschijnlijk de Nederlandsche Historiën uit 1642 van P.C. Hooft. Deze vaderlandse geschiedschrijving uit de Gouden Eeuw was in Wappers’ tijd zo populair dat het verzamelde werk twee keer opnieuw werd uitgegeven. Vooral de passages over de standvastigheid van de Leidenaren tegen de Spaanse overheersing spraken tot de verbeelding. Zo beschreef Hooft het heldhaftige optreden van burgemeester Van der Werf tijdens een opstootje voor het stadhuis van samendrommende hongerige mannen en vrouwen die een besluit tot overgave probeerden te forceren. De burgemeester zou de opgehitste menigte manmoedig tegemoet zijn getreden en zijn eigen lichaam als voedsel hebben aangeboden. Het is deze 'Zelfopoffering van Burgemeester van der Werf' die Van Bree en Wappers groots en meeslepend hebben verbeeld.

Het werk dat in december 2016 is gekocht verbeeldt het moedige gedrag van de Leidenaren in september 1574 dat volgens Hooft door het voorbeeld van de burgemeester tot grote 'onverschrokkenheid steeg'. Zo zouden de moedige burgers de vijand van de vestingwallen hebben toegeroepen: wij hebben ieder twee armen en ook als de honger zo groot is dat wij de linker moeten opeten, met de rechter zullen wij de dwingeland en u, met zijn moordlustige aanhang, van deze muren verdrijven.

Wappers plaatste het standvastige gezelschap achter een verhoogde stadswal waarbij vrouwen prominent op de voorgrond staan. Vermoedelijk ontleende hij dit aan Hoofts opmerking dat: Zelfs de leden van het zwakkere geslacht hun echtgenoten steunden en aanspoorden bij het verzet tegen de Spaanse belegering. Ja, deze heldhaftige vrouwen zagen het wegkwijnen van honger als kleinigheid, vergeleken met de te verwachten 'Spaanse wellustigheid en het bezoedelen van hun eer'.

De meest in het oog springende persoon is een vrouw die onverschrokken op de stadsmuur staat en boven de anderen uittorent. Ze houdt de Nederlandse vlag hoog en in haar rechterhand heeft ze een degen. Zij lijkt een regelrechte verbeelding van Hoofts citaat: Voor ons zou het zwaarder te verdragen zijn, rampspoed op ons volk en onze kerk te zien neerdalen door de heerschappij van uw bloeddorstigheid over ons lichaam en geweten, dan met het wapen in de vuist te sterven. De hoofdrolspeelster kijkt schuin naar achteren waardoor te zien is hoe ze de strijders achter haar aanmoedigt. Direct onder haar staat nog een strijdlustige vrouw die over de omwalling naar de belegeraars kijkt. Het is alsof zij aanwijzingen geeft aan de bevelhebber die het kanon aansteekt. Dit moet Jan van der Does zijn die als leider van de Leidse vrijbuiters en schutters een sleutelfiguur was in het verzet tegen de Spanjaarden. Hij draagt een ijzeren borststuk en heeft een bebloed verband om zijn hoofd; zijn linkerarm rust op de heup van een deftig geklede dame die haar rechterarm om zijn schouder heeft geslagen. Met haar linkerhand wijst ze vol mededogen naar een verslagen vrouw met hoofdwond. Over haar heen buigt een man die tranen uit zijn oog wrijft.

Op de voorgrond zijn gedode mannen te zien. Zij belichamen Hoofts woorden: Liever zullen wij onze eigen stad met vuur tot de grond toe vernietigen en onszelf doodvechten dan afstand doen van onze vrijheid. Een doodgeschoten Leidenaar wordt vastgehouden door zijn echtgenote die haar hand voor haar ten hemel gerichte gezicht houdt. Naast haar tuurt een vrouw in de verte, waar de belegeraars zich ophouden.

Het gegeven dat vrouwen een belangrijke factor waren bij Leidens Ontzet sprak zo tot de verbeelding dat zowel Hooft als Wappers hun een belangrijke plek in hun werk gaven. Bij Wappers was dit zo sterk dat hij de vrijheid symboliseert als vrouw die de Nederlandse vlag hoog houdt. Mogelijk had hij dit beeld eerder gezien op het doek De Vrijheid leidt het volk dat zijn Franse tijdgenoot Eugène Delacroix na de Julirevolutie in 1830 schilderde. Hierop is de vrijheid verbeeld als Marianne die in 1792 tot nationaal symbool van Frankrijk was gekozen. Helaas is Wappers' studie ongedateerd waardoor het onzeker is of hij zich door het beroemde werk van Delacroix heeft kunnen laten inspireren. Het kan ook dat Wappers eerder was met deze aan de klassieke oudheid ontleende allegorische verpersoonlijking van de vrijheid. De verbeelding van een vrouw, als nationaal of stedelijk symbool van eenheid, was namelijk al in de 17de eeuw bijzonder populair.